北京时间6月20日，东部半决赛，密尔沃基雄鹿与布鲁克林篮网上演抢七大战。本场比赛，米德尔顿出战52分钟，26投9中，砍下23分10篮板6助攻5抢断的全能数据。在加时赛最后40秒，米德尔顿的转身后仰跳投，帮助雄鹿反超。正是凭借这一球，雄鹿最终以115-111击败篮网，成功晋级！

　　首节比赛上来，米德尔顿在对方严防之下手感不佳。一直到了4分19秒，米德尔顿面对乔-哈里斯才投中一记后撤步中投。1分02秒，米德尔顿单挑布朗，迎着对方强行后仰跳投命中。由于米德尔顿手感不佳，字母哥也是独木难支，雄鹿首节处于落后。

　　第二节比赛回来，米德尔顿手感持续冰凉，无论是急停中投还是弧顶三分，全部打铁告终。第二节8分16秒，米德尔顿轻松过掉哈里斯杀入上篮，却惨遭杜兰特直接送上一记正面血帽。米德尔顿在生死战彻底迷失，单节一分未得，导致球队老大字母哥只能强攻造杀伤，然而罚球效果却不甚理想，所以雄鹿在局面上也是处于被动。半场比赛战罢，米德尔顿11投仅2中，雄鹿落后了6分。

　　一直到了第三节，米德尔顿手感有所复苏。9分42秒，米德尔顿借助字母哥的结实掩护，终于命中侧翼三分。此后，他又连续打铁不中。最后47秒，米德尔顿终于将功补过，补篮打进帮助球队扳平比分。

　　进入了末节决战时刻，米德尔顿不但领防杜兰特，在进攻端也终于站了出来，连砍6分帮助球队紧咬比分。比赛最后3分31秒，米德尔顿命中关键三分，直接打停篮网。最后1分05秒，塔克和米德尔顿夹击杜兰特成功。米德尔顿断球反击，直接制造哈登犯规，2罚全中！

　　随着杜兰特命中绝平中投，比赛进入加时。加时赛最后40秒，米德尔顿持球突破，转身后仰跳投命中，雄鹿反超！杜兰特体力终极透支，此后连续投篮不中，雄鹿最终赢下比赛成功晋级！